Harold a 27 ans, il est un sous-boss de la famille Strickland, probablement celui qui ramène le plus d'argent soit dit en passant. Il est le gérant de la boîte de nuit “The Veil”, appartenant à la famille qu'il sert. Il éprouve énormément de respect envers son Don, Dwight Strickland et vice-versa.

Harold est fin et très grand, mais surtout très beau, il avance toujours à une cadence certes lente, mais décidée et affranchie. Son charme est probablement l'une des raisons pour lesquelles sa boîte de nuit est aussi prospère, son petit minois peut bien attirer des foules. Il s'entretient régulièrement, alors il a un beau petit corps musclé. Harold s'habille avec grande classe, il porte souvent les costards les plus coûteux de la ville. Il suffit de le voir au Veil pour tout de suite comprendre que, c'est lui le dirigeant de la boîte. Il aime bien mettre son blazer sur ses épaules larges, ça lui donne un certain style.

Il a le teint clair, éclatant et le plus généralement il se montre sous son meilleur jour. Au toucher, sa peau est aussi rude que celle d'un homme,aussi laiteuse et douce que celle d'un bébé.

Harold a les cheveux aussi noirs que la nuit. Ils sont toujours en bazar à l'arrière tandis que le devant recouvrent son oeil gauche d'une mèche. Cela a son effet, et sa beauté. Il les laisse ainsi délibérément. Ils sont d'une douceur irréelle, mais difficile à coiffer cependant. Mais c'est aussi l'une des raisons pour lesquelles il les laisse dans cet état. Mais, comme ce n'est pas moche non plus, ses cheveux lui conviennent.

Il a le visage rond, le teint clair et une présence charismatique comme pas deux. Son regard déborde d'ambition et de détermination, et ses yeux couleurs noisettes abrite le danger, de la passion que par moment Harold contient difficilement. Les pupilles de ses yeux sont souvent assimilées à celle d'un chat, cela lui donne un air imposant et intimidant.

Harold, pour la plupart est vu comme quelqu'un de calme et de pondéré dans ses actes. Il a pour sûr le sens du spectacle et un charisme qu'on remarque dès le début. Il a aussi un grand respect envers la loyauté: la famille est quelque chose de précieux à ses yeux. D'ailleurs, il autorise très peu de personnes à l'appeler par son prénom. Ce sera toujours “Monsieur Clint” ou “Chef” pour beaucoup, et juste “Harold” pour quelques privilégiés.

Logiquement, si Harold aime la loyauté il ne supportera pas qu'on le trahisse. Dans ce cas-là, il se sentira profondément blessé et deviendra incontrôlable, violent. Son tempérament vicieux et sadique est imprévisible, ce qui rend Harold d'autant plus dangereux. Il ne vaut mieux pas l'énerver, et la meilleure façon de le provoquer, c'est de lui manquer de respect et de le trahir.

Harold s'est toujours servi de son intelligence, de ses ruses et de son ambition débordante pour gravir les échelons. C'est quelqu'un qui veut le monde rien que pour lui, et au vu de son caractère, on se demande même s'il n'a pas déjà envisagé de voler le pouvoir au Don.

Néanmoins, bien qu'intelligent, Harold est aussi quelqu'un de très impulsif. Ajoutez à cela son tempérament volatil et cela à tendance à gâcher et ralentir ses projets. Il est bien du genre à tuer quelqu'un sur un coup de tête en fonction de son humeur. Il ne laisse pas passer les insultes et manques de respects, est aussi rancunier et ne pardonne pas facilement. Il a un côté pervers et sadique qu'il contrôle plutôt bien, mais vaut mieux ne pas chercher la grosse bête.